Acetylsalicylsäure gehört weltweit zu den erfolgreichsten Pharmawirkstoffen – und dies seit über 100 Jahren. Das Pharmakon lindert Schmerzen, hemmt Entzündungen und senkt das Fieber zugleich. Auch verhindert dieser Wirkstoff, dass sich die Blutplättchen zu Blutgerinnseln verklumpen.
Wir stellen Ihnen im Folgenden diesen faszinierenden pharmazeutischen Wirkstoff mit seinem erstaunlich umfangreichen Wirkungsspektrum – aber auch seinen Nebenwirkungen – vor. Darüber hinaus beantworten wir einige der uns häufig zur Acetylsalicylsäure gestellte Fragen.
Informationenen zum Wirkstoff
- Name: Acetylsalicylsäure
- CAS-Nummer: 50-78-2
- Formel: C9H8O4
- Molmasse: 180,158 g/mol
- Mittlere Halbwertszeit: ca. 0.25 H
- Q0-Wert: 1.0
- Kindstoff(e):
DL-Lysin-2-acetoxybenzoat (1:1) (CAS 62952-06-1)
DL-Lysin-2-(acetyloxy)benzoat (1:1)-Glycin (9:1)
Inhaltsverzeichnis
Acetylsalicylsäure – Was ist das?
Acetylsalicylsäure (englisch: acetylsalicylic acid) – oder abgekürzt ASS – ist ein Abkömmling (Derivat) der Salicylsäure. Die Salicylsäure wird bereits seit über 2000 Jahren als medizinisches Heilmittel eingesetzt, seit 100 Jahren nun auch schon die Acetylsalicylsäure – und zwar in der wohl bekanntesten Arznei der Welt, dem Aspirin. ASS ist wesentlich besser verträglich als der Ausgangsstoff Salicylsäure und wird deshalb heute – anders als die Salicylsäure – innerlich angewendet.
Synthese und Herstellung von ASS
Zunächst wird Phenol mit CO2 im Zuge der Kolbe-Schmidt-Reaktion zu Salicylsäure carboxyliert. Aus dieser Salicylsäure (C7H6O3) entsteht nun Acetylsalicylsäure (C9H8O4) dadurch, dass die phenolische OH-Gruppe (Hydroxygruppe) der Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid reagiert und damit die Salicylsäure zu Acetylsalicylsäure acetyliert (verestert).
ASS ist eine in kristalliner Form oder als weißliches Pulver vorliegende Chemikalie von süß-saurem Geschmack.
Die Synomyme von ASS lauten: Hydroxybenzoesäure, Acidum salicylium sowie Spiersäure.
Natürliches vorkommen von Salicylsäure
Salicylsäure kann nicht nur chemisch in der oben beschriebenen Weise synthetisiert werden. Pflanzen produzieren Salicylsäure schon seit vielen Millionen Jahren in Blüten, Blättern, Wurzeln oder in der Rinde. Dort wirkt die Salicylsäure als Botenstoff, und zwar zum Beispiel so, dass krankheitserregende (pathogene) Stoffe abgewehrt werden.
Das Hormon ermöglicht den Pflanzen aber auch, zeitnah auf Trockenheit und Temperaturschwankungen zu reagieren. Das Mädesüß (Spierstaude) sowie die Silberweide sind Pflanzen, die besonders bekannt für ihren Gehalt an Salicylsäure sind. Die Silberweide (botanisch: Salix) hat der Salicylsäure sogar ihren Namen gegeben.
» Weitere und ausführliche Informationen finden Sie auf unserem Artikel zum Thema Salicylsäure.
Mädesüß
Das echte Mädesüß (botanisch: Filipendula ulmaria) ist eine bekannte Heilpflanze, denn sie enthält Salicylsäure, Flavonoide (das sind Pflanzenstoffe, die die Gesundheit fördern) sowie entzündungshemmende Gerbstoffe. Mädesüß-Extrakt unterstützt damit wirkungsvoll die Behandlung einer Erkältung.
Dann reiben Sie die Blüten des Mädesüß. Diese verströmen dann nicht mehr den typisch süßlichen Duft, sondern den charakteristisch synthetischen Geruch der Salicylsäure.
Weidenrinde
Schon die alten Ägypter sammelten Weidenrinde als natürliches Heilmittel. Eingesetzt wurde und wird sie bei Fieber, Rheuma und zum Beispiel Kopfschmerzen. Wie das Mädesüß auch, beinhaltet die Rinde der Weide – neben Salicin, das nach der Einnahme zu Salicylsäure umgewandelt wird – heilende Flavonoide und Gerbstoffe.
Die Salicylsäure hat ihren Namen von der Silberweide, die botanisch als Salix bezeichnet wird. Im Volksmund wird die Silberweide auch Trauerweide genannt.
Die Wirkung von Acetylsalicylsäure
Acetylsalicylsäure hemmt in erster Linie die sogenannten Prostaglandine. Darunter versteht der Mediziner Gewebshormone, die ursächlich für Entzündungen und damit Schmerzen und Fieber sind. Acetylsalicylsäure wirkt also Entzündungen, Fieber und Schmerzen entgegen und lindert damit diese Symptome.
Prostaglandine lösen aber nicht nur Schmerzen aus – sie sind auch an der Blutgerinnung beteiligt. Acetylsalicylsäure wirkt – da es die chemische Aktivität der Prostaglandine hemmt – damit auch blutverdünnend. Um nicht bei einer Operation zu verbluten, muss deshalb die Einnahme von ASS mindestens 5 Tage vor einer Operation enden.
Anwendungsgebiete
Die Einnahme von Acetylsalicylsäure ist sinnvoll bei leichten oder mittelstarken Kopfschmerzen, bei Migräne oder zum Beispiel bei Rückenschmerzen. Auch Fieber kann mit ASS gesenkt werden.
Wenden Sie rezeptfreie Schmerzmittel, die Sie wegen Fieber oder Schmerzen einnehmen, nicht länger als vier Tage an – es sei denn, der Arzt hat etwas anderes empfohlen!
Medikamente mit dem Wirkstoff Acetylsalicylsäure
Sie suchen Medikamente, die ASS enthalten? Dann können wir Ihnen zum Beispiel die folgenden nennen:
- Aspirin Complex
Ein Granulat, dass sehr gut bei erkältungsbedingten Schmerzen und verstopfter Nase wirkt. - Aspirin Plus C
Ebenfalls für erkältungsbedingte Schmerzen, Kopfschmerzen und Fieber. Das Präparat wird mit zusätzlichem Vitamin C versetzt um eine bessere Verträglichkeit zu gewährleisten. Darreichungsform: Brausetabletten - Aspirin Effect
Dieses Schmerzmittel als Granulat eignet sich ideal für unterwegs, da Sie es ohne Wasser einnehmen können. - ASS 500 mg HEXAL® bei Fieber und Schmerzen
Gängige 500 mg-Dosis. Gibt es in den Packungsgrößen 30 und 100 Tabletten. - ASS-ratiopharm® 500 mg, Tabletten
Folgende Packungsgrößen sind erhältlich: 30, 50 und 100 Stück. Ist wie alle ASS-haltigen Medikamente im dritten Trimenon (ab etwa der 30. Schwangerschaftswoche) kontraindiziert. - ASS Sandoz 500 mg Tabletten
Packungsgröße 100 Stück. Typische weitere Bestandteile sind Cellulosepulver, Maisstärke und mikrokristalline Cellulose. - ASS STADA 500 mg Tabletten
4 Packungsgrößen: 10, 20, 30 und 100 Stück. Tabletten sind in gleiche Teile halbierbar und mörserbar. - Godamed 500 mg Tabletten
Enthält neben ASS auch die Aminosäure Glycin, die zentraler Bestandteil des menschlichen Stoffwechsels ist. Packungsgrößen 20, 2 x 50 und 100 Tabletten.
Kombipräparate
Kombipräparate bieten zwei oder mehr Wirkstoffe (zum Beispiel ASS und Paracetamol) an. Dabei ist allerdings jeder für sich geringer dosiert, mit der Absicht, so Nebenwirkungen zu minimieren. Allerdings können dann Nebenwirkungen beider Wirkstoffe eventuell zusammen auftreten. Bei einfachen Kopfschmerzen reichen Monopräparate – also Medikamente mit nur einem Wirkstoff – meist aus.
Kombipräparate, die sowohl ASS als auch Paracetamol enthalten, sind zum Beispiel:
- Thomapyrin
- Spalt Schmerztabletten
ASS und Ibuprofen sollten nicht zusammen eingenommen werden. Manche Patienten nehmen wegen Schmerzen Ibuprofen-haltige Medikamente oft zeitgleich mit blutverdünnenden ASS-haltigen Medikamenten ein. Dies ist aber nicht sinnvoll, weil beide Medikamente sich in ihren Wirkungen beeinflussen können.
So kann Ibuprofen die blutverdünnende Wirkung von ASS einschränken oder aufheben. Entweder man nimmt die Wirkstoffe Ibuprofen und ASS zeitversetzt ein oder man weicht auf ein anderes Schmerzmittel aus – also eines, das zum Beispiel Paracetamol statt Ibuprofen enthält.
Wenn Sie bereits Erfahrungen gemacht haben mit PRODUKT, seiner Wirkung und auch seinen Nebenwirkungen, so lassen Sie es uns & die Leser wissen. Nutzen Sie die Kommentarfunktion unter diesem Beitrag und tauschen Sie sich mit anderen Anwendern aus.
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Mögliche Nebenwirkungen
Acetylsalicylsäure wirkt leider nicht immer nur wunschgemäß. Mitunter stellen sich auch unerwünschte Wirkungen, die sogenannten Nebenwirkungen, ein. Dies sind insbesondere Übelkeit, sowie Durchfall und Erbrechen. Seltener kann es auch zu allergischen Hautreaktionen kommen.
Um sich einen vollständigen Überblick über die bestehenden Risiken, die mit der Einnahme von ASS verbunden sind, machen zu können, ist das genaue Studium der Packungsbeilage vor Einnahme des jeweiligen Medikaments erforderlich.
Gegenanzeigen – Wann sollten Sie ASS nicht einnehmen?
Es gibt Fälle, in denen ein Medikament nicht eingenommen werden sollte. Zu diesen absoluten Kontraindikationen zählt zum Beispiel eine Überempfindlichkeit (Allergie) gegen Salicylate ebenso wie das Vorliegen von Magen-Darm-Geschwüren oder Blutungen in diesem Organsystem.
Bei der Vielzahl der theoretisch möglichen Gegenanzeigen ist immer der konkrete Patient mit seinen Beschwerden und Krankheiten zu berücksichtigen. Fragen Sie deshalb am besten vor der Einnahme stets auch Ihren Arzt, ob die Einnahme eines Medikaments mehr Nutzen bringt oder ob die Risiken überwiegen.
Schwangerschaft und Stillzeit
In der Zeit der Schwangerschaft ist die Einnahme von Acetylsalicylsäure nicht anzuraten, denn schon geringe Dosierungen (> 100 mg pro Tag) können die embryonale bzw. fötale Entwicklung stören. So besteht ein deutlich erhöhtes Risiko für Fehlgeburten und Fehlbildungen, die wahrscheinlich umso größer sind, je länger eine Einnahme von Prostaglandinhemmern andauert.
Ähnliche Überlegungen gelten für die Stillzeit, denn ASS und seine Abbauprodukte gehen in die Muttermilch über und damit in das gestillte Baby.
Auch in der Stillzeit sollte die medikamentöse Unversehrtheit des Babys über den Beschwerden der Mutter stehen, solange diese nicht wirklich gravierend sind.
Nutzen und Risiko kann nur ein kompetenter Arzt abwägen.
Kinder und Jugendliche
Bei fieberhaften Erkrankungen sollten Kinder und Jugendliche unter 12 Jahren ASS nicht einnehmen, da es das Reye-Syndrom auslösen kann. Alternativen sind in dieser Situation die Wirkstoffe Ibuprofen und Paracetamol.
Wechselwirkungen
Wer gleichzeitig mehrere Medikamente einnimmt, muss immer auch mit unerwünschten Wechselwirkungen zwischen den Medikamenten rechnen. So kann etwa die gleichzeitige Einnahme von ASS und Vitamin E-Produkten das Gerinnungssystem des Körpers beeinflussen. Weitere Arzneimittel-Interaktionen sind den Beipackzetteln der jeweiligen Medikamente zu entnehmen.
Wo können Sie Medikamente mit ASS kaufen?
ASS-haltige Präparate sind frei verkäuflich und sowohl in der Stadtapotheke zu bekommen als auch in einer der vielen Versandapotheken zu bestellen.
Dort können Sie rezeptfreie Original-Arzneien verblüffend günstig, zeitgemäß und bequem von zu Hause aus kaufen.
Desweiteren haben Online Apotheken noch den Vorteil, dass Sie in Ruhe ähnlich wirkende Präparate vergleichen können, um die diversen Anwendungen, Darreichungsformen, Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sowie Kontraindikationen zu studieren. Natürlich können Sie in Online-Apotheken auch Ihre Rezepte einreichen – Sie zahlen dann nur den kleinen Eigenanteil, wie sonst auch.
Auch auf Amazon und Ebay können Sie rezeptfreie Medikamente kaufen.
FAQ – Häufige Fragen zu Acetylsalicylsäure
Zum Wirkstoff Acetylsalicylsäure werden uns folgende Fragen häufig gestellt:
Was ist ASS?
ASS ist die Abkürzung für Acetylsalicylsäure.
Gibt es eine natürliche Alternative?
Man kann statt eines ASS-haltigen Medikaments auch Auszüge aus bestimmten Pflanzenteilen von Mädesüß oder Silberweide herstellen und als Tee trinken. Auch Apotheken bieten die fertigen Tees oder die getrockneten Drogen dafür an.
Sind Medikamente mit Acetylsalicylsäure rezeptfrei?
Ja.
Welche Medikamente enthalten den Wirkstoff?
Diverse Aspirin-Präparate, die zahlreichen ASS-Medikamente verschiedener Hersteller und Thomapyrin sowie zum Beispiel Spalt Schmerztabletten.
Wirkt Acetylsalicylsäure blutverdünnend?
Ja.
Darf ich Aspirin in der Schwangerschaft nehmen?
Die Einnahme während der Schwangerschaft kann zu Komplikationen und Fruchtschädigungen führen. Deshalb ist von einer Einnahme in der Schwangerschaft abzuraten.
Bei welchen Schmerzen hilft Acetylsalicylsäure?
Bei leichten bis mittelstarken Schmerzen, wie zum Beispiel Kopfschmerzen, Migräne und Rückenschmerzen.
Fazit
Acetylsalicylsäure gehört seit über 100 Jahren als Prostaglandinhemmer zu den erfolgreichsten Wirkstoffen gegen Schmerzen, Entzündungen und Fieber. Von besonderer Wichtigkeit ist auch die Kenntnis seiner blutverdünnenden Wirkung im Falle anstehender Operationen. Außerdem sollte man um den Umstand wissen, dass die Wirkung von ASS durch Ibuprofen eingeschränkt oder sogar aufgehoben werden kann.
Quellverzeichnis anzeigen
- Smollich, M. & Jansen, A.C.: Arzneimittel in Schwangerschaft und Stillzeit; Georg Thieme Verlag, 2011
- Luippold, G.: Mündliche Prüfung Pharmakologie; Georg Thieme Verlag, 2010
- Schneider, D. & Richling, F.: Checkliste Arzneimittel A – Z; Georg Thieme Verlag, 2013
- Blecker, J.: Chemie für jedermann; Compact Verlag, 2010
- Tonner, P.H. & Hein, L.: Pharmakotherapie in der Anästhesie und Intensivmedizin; Springer Verlag, 2011
- ABDA – Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände: www.abda.de; (zuletzt aufgerufen: 22.04.2019)